La prima chiesa esisteva almeno dal 1486, questo si deduce da una campana rimasta nel vecchio campanile, Campanella della Madonna, sempre appartenuta a Santa Maria Pugliano che conserva questa data incisa nel bronzo.
In quel periodo c’erano continui assedi e forse come ringraziamento per essere sopravvissuti, fu costruita una piccola chiesa dedicata alla Vergine. Un’altra alternativa potrebbe collegarla all’antico castello di Santa Maria Pugliano, forse era una delle sue chiese rurali.
Nel 1559 la comunità di Paliano affidò il compito di restaurare la chiesa a Padre Santo da Piglio, un Minore Conventuale, egli trasformò la chiesa e il romitorio in un convento del suo Ordine; così nel 1575 la chiesa ed il convento furono ceduti all’Ordine dei conventuali. La sacra immagine che si venerava nella chiesa era chiamata Santa Maria Pugliano, oppure “La Puglianella”, poiché si credeva fosse giunta dalle Puglie tramite due soldati pugliesi delle truppe del Duca di Calabria.
Nel 1652 il convento fu chiuso poiché non vi era il numero minimo di sei religiosi; i beni e gli oneri passarono al seminario di Palestrina. Nel 1750 fu ceduto ai padri Passionisti. Il 23 Novembre 1755 i Passionisti presero possesso del Ritiro di Santa Maria Pugliano.
Alla chiesa fu aggiunta la volta, si fecero un altare maggiore e due altari con due quadri, poiché prima dell’arrivo dei Passionisti vi era un solo altare mal conservato; dei due quadri uno rappresentava San Michele Arcangelo e c’è ancora oggi.
Il 12 Settembre 1946 fu posta la prima pietra per ricostruire la chiesa, più grande e decorosa. il 4 Ottobre 1947 ci fu l’inaugurazione, fu portato qui il quadro della Madonna, già venerato nella piccola cappella interna, destinato a sostituire la statua della Puglianella sul trono dell’altare maggiore.
Il quadro che rappresenta la Madonna in trono col Bambino è sorretto da due angeli. La nuova chiesa è stata ampliata di dieci metri, le strutture portanti sono costituite da archi a tutto sesto.
L’abside è a volta reale per tutta l’ampiezza, la volta centrale è a stucchi su rete metallica, tenuta da archi di legno.
L’elegante facciata ha un timpano che contiene un disegno artistico in maioliche, il quale riproduce un’apparizione della Madonna a San Paolo della Croce. Nel 1948 si completò la cappella dedicata a San Paolo della Croce con pregiati marmi di Carrara, in relazione con lo stile dell’altare maggiore.
Nella cappella oltre alla statua del Santo c’era l’antica statua della Puglianella; attualmente vi è la nuova statua della Madonna in legno decorato, mentre l’antica effige si trova all’interno del ritiro.
Di fronte vi era la statua di San Giuseppe; sul cornicione della piccola cupola c’è l’invito a partecipare alla Passione di Cristo.
La cappella fu inaugurata il 28 Aprile 1949 durante la festa del Santo. Sotto l’altare ci sono le reliquie di San Teodoro martire, sorretto da colonnine in porfido.
Seguirono molti restauri nel complesso, soprattutto nel convento, che fu ampliato.
Il campanile fu rifatto ex-novo nel 1967, una croce in ferro è stata posta sulla sua sommità; la torre campanaria ha sei piani, il penultimo destinato all’orologio e l’ultimo alle campane.
Nello stesso anno furono consacrate le tre nuove campane. La prima ha scolpito in basso rilievo il purgatorio e l’immagine di San Paolo della Croce.
